Diku rreth vitit 1389 duhet të jenë vënë themelet e xhamisë së Çarshisë, që sot ndodhet përballë Kuvendit të Kosovës. Kjo e dhënë është e shkruar në njërin nga dy mbishkrimet e xhamisë. Lokacioni i saj në atë kohë duhet të ketë qenë pranë tregut të qytetit. Ky treg për herë të parë përmendet qartazi në vitin 1424 në disa dokumente gjyqsore të Raguzës. Po aty përmendet edhe lagjja Potoçishte, e cila pranë kishte një fushë ushtrimesh edhe sportesh, ku përveç tjerash në dhjetor mbaheshin edhe lojëra kalorësish. Ndërkohë në vitin 1461, sipas mbishkrimit në xhaminë qëndrore që është sot në qytet, dihet se është ndërtuar kjo ndërtesë, Xhamia e Sulltan Mehmet Fatihut, në lokacionin ku është sot. Afërsisht rreth kësaj kohe edhe qyteti ka kaluar pëfundimisht nën administrimin osman. Kështu në vitin 1477 e kemi edhe regjistrimin e parë osman të popullatës me 9 lagje, të gjitha të krishtera. Rreth një dekadë më vonë, në regjistrimin e rradhës të autoriteve osmane figuron edhe një lagje (bashkësi) muslimane. Për herë të parë në Prishtinë. Në këtë shekull, diku në gjysmën e dytë, duhet të jetë ndërtuar edhe hamami i qytetit që ndodhet pranë xhamisë së madhe.

Në regjistrimet e popullatës nga viti 1526 dhe nga viti 1569 mund të përcjellet një evolucion demografik dhe urbanistik i qytetit. Në vitin 1526 në qytet regjistrohen gjithsej 3 lagje muslimane, kurse në vitin 1569 numri i tyre rritet në 11. Në këtë datën e dytë Prishtina për herë të parë na paraqitet me gjithsej 20 lagje, prej të cilave 9 janë të krishtera. Kështu, ndodhë ndryshimi i madh demografik sa i përket përkatësisë fetare ku elementi musliman bëhet dominant prej këtu e tutje. Gjatë këtyre ndryshimeve, është karakteristik fakti që gati asnjëra prej lagjeve të krishtera nuk zvogëlohet ndjeshëm në numër të banorëve. Përjashtim këtu bën lagjja e Mitropolisë, e cila si duket krejtësisht zëvendësohet nga elementi musliman, me çrast mund të supozohet se duhet të jetë shtrirë aty përreth xhamisë qëndrore sot, apo Xhamisë së Sulltan Mehmet Fatihut të Dytë. Ndërkohë në shënimet raguzane, të dhënat për prezencën e këtij komuniteti në Prishtinë ndërpriten diku në mesin e viteve 1400. Megjithatë në vitin 1569 në regjistrat osmane 6 familje figurojnë në lagjen latine të qytetit. Diku në gjysmën e dytë të këtij shekulli Koça Sinan Pasha ka ndërtuar edhe një hamam afër xhamisë së çarshisë në Prishtinë. E në vitin 1551–1552, në lokacionin ku sot është Teatri Kombëtar qe ndërtuar xhamia e Jusuf Efendiut (e shkatërruar më 1954), rreth së cilës duhet të jetë zhvilluar një ndër lagjet e hershme muslimane të Prishtinës.

Në vitet 1600 nuk ka shënime nga regjistrimet osmane, dhe të dhënat demografike të qytetit bazohen prej kronikave të udhëpërshkruesëve dhe vizitorë të ndryshëm në këtë qytet. Përshkrimin më të detajuar të qytetit e sjellë udhëpërshkruesi osman Evelya Çelebi, i cili jep 2,060 shtëpi në qytet, që sipas numrit mesatar të familjeve në atë kohë, nënkupton një popullatë prej rreth 10,000 banorësh. Çelebiu flet për 12 faltore, prej të cilave 6 xhami, që zakonisht përkon me numrin e lagjeve të një qyteti. Mund të supozohet se në këtë kohë ishin 12 lagje të mëdha në Prishtinë. Çelebiu e përshkruan edhe tregun me 300 dyqane, dhe flet për 11 hane. Indikator të vëllimit të caktuar tregtar në qytet. Dy dekada më vonë Pjetër Bogdani do të fliste për rreth 3,000 shtëpi në Prishtinë, dhe do ta konfirmonte rolin tregtar. Në këtë shekull për herë të parë përmendet edhe një lagje e romëve në një pyll pranë qytetit, me siguri fjala për lagjen sipër parkut të sotëm të qytetit, që dikur ishte edhe varreza e muslimanëve. Diku në periferi të qytetit nga komuniteti katolik ishte ndërtuar edhe një kishë, nja gjymë kilometri nga qendra e atëhereshme. Lokacioni i kësaj kishe nuk dihet saktësisht, ngase ajo qe shkatërruar pas luftërave të vitit 1689 dhe 1737. Dihet vetëm se përreth saj ndodheshin varrezat e katolikëve.

Vitet e 1700-ta janë më misteriozet në gjithë historinë e Prishtinës. As nga kjo periudhë nuk njihet ndonjë regjistrim osman i popullatës apo i lagjeve. Nga luftrat e fundit të shekullit paraprak dihet se një pjesë e qytetit ishte braktisur ose varfëruar. Pozicioni tregtar e politik i qytetit ishte dobësuar. Megjithatë, të dhënat nga arkivi i Prishtinës konfirmojnë se jeta aty ka vazhduar. Në këtë shekull konfirmohet aktivitet në xhaminë e Pir Nazërit (te Kacallarët), në atë të Jusuf Çelebiut (në Medrese), në Hatunije (te Tregu i Gjelbër), Hasan Bej (Katër Llullat), Mehmet Bej (Tophane?), Alaudin (Kacallarët), Hasan Efendi (përballë Komunës), Jar Ali Çelibashi (te shkolla teknike). Kjo nënkupton se popullata ishte aktive në shumicën e lagjeve të qytetit. Nuk njihet asnjë xhami (apo kishë) e re në qytet nga kjo periudhë, çka mund të jetë shenjë e stagnimit urban të Prishtinës. Por shumica e mesxhideve paraprake në këtë shekull tashmë na shfaqen tërësisht të transformuara në xhami. Pak të dhëna ekzistojnë rreth jetës së të krishterëve nëpër lagje, popullatë e cila duket se gati tërësisht është shfarosur. Është ky shekulli kur familja e fuqishme Gjinolli forcohet ndjeshëm duke e ngritur edhe Prishtinën në një nivel të pashallëkut, megjithëse jo me ndikimin dhe forcën e njëjtë si dy pashallëqet tjera të famshme shqiptare të kohës, Pashallëku i Janinës dhe ai i Shkodrës. Në këtë shekull, diku rreth vitit 1780 është prishur dhe lënë jashtë përdorimit hamami i çarshisë, me siguri në kohën e një murtaje të madhe që e ka kapluar qytetin (e që dëshmohet në dokumentet veneciane dhe të arkivit të Kotorit). Ndërkohë, në vitin 1770, për herë të parë përmendet Prishtina si qenër postare, që dëshmon se të paktën rreth kësaj date aty duhet të jetë vendosur një pikë në rrjetin e bartjes së postës të Perandorisë Osmane.